Sebelum memiliki hubungan Kerjasama dengan Mataram, Bangsa Portugis setidaknya mendapat serangan dari Ratu Kalinyamat sebagai penguasa Jepara dan pesisir Jawa setelah Kesultanan Demak, sebanyak tiga kali pada tahun 1550, 1564 dan 1573 masehi. Pada tahun 1550 Ratu Kalinyamat menyerang Portugis di Malaka (sekarang Malaysia), bersama pasukan dari Kesultanan Aceh, Johor, Palembang, dengan kekuatan total 200 kapal perang dan belasan ribu prajurit. Pada tahun 1564 juga menyerang lagi bersama pasukan dari Kesultanan Aceh Darussalam. Juga pada tahun 1573 menyerang Portugis lagi di Selat Malaka.
Benteng Portugis Jepara secara administratif terletak di di Desa Banyumanis, Kecamatan Donorojo, Kabupaten Jepara. Pada awalnya benteng ini berada di wilayah Kecamatan Keling, tetapi setelah adanya pemekaran wilayah pada tahun 2008/2009 maka keberadaan Benteng Portugis ini sekarang masuk dalam wilayah Kecamatan Donorojo. Secara geografis Benteng Portugis Jepara berada pada koordinat UTM E 463236,41 dan S 9277713,49 pada Peta Rupa Bumi Digital Indonesia Lembar Kelet 1409-622 dengan skala 1 : 25.000
Pada tahun 1619, kota Jayakarta / Sunda Kelapa dimasuki VOC Belanda, dan saat ini Sunda Kelapa yang diubah namanya menjadi Batavia dianggap sebagai awal tumbuhnya penjajahan oleh Imperialis Belanda di Indonesia. Sultan Agung Raja Mataram sudah merasakan adanya bahaya yang mengancam dari situasi jatuhnya kota Jayakarta ke tangan Belanda. Untuk itu Sultan Agung mempersiapkan angkatan perangnya guna mengusir penjajah Belanda. Tekad Raja Mataram ini dilaksanakan berturut-turut pada tahun 1628 dan tahun 1629 yang berakhir dengan kekalahan di pihak Mataram.
Bangsa Portugis hanya beberapa tahun saja menempati benteng ini. Banyaknya gangguan yang memakan korban kiranya menjadi salah satu alasannya. Di Selat Mandalika itu ada pusaran air laut. Menurut cerita rakyat sekitar, pusaran air itu adalah pintu gerbang Keraton Luweng Siluman yang dirajai oleh Siluman Bajul Putih. Setiap ada orang berkulit putih seperti bangsa Portugis pastilah tersedot ke dalam laut hilang entah ke mana. Kejadian itu sesuai dengan sumpah Siluman Bajul Putih ketika dikalahkan oleh Ki Leseh.
Siluman itu bersumpah kalau ada orang yang berkulit putih seperti kulitnya lewat di atas pintu gerbang Luweng Siluman itu, akan disedot ke dalam laut. Kerajaan Demak Alasan lain adalah lalu lintas perdagangan yang waktu Kerajaan Demak dipusatkan melalui laut, dengan pindahnya Kerajaan Demak ke Pajang, lalu lintas perdagangan berubah melalui jalan darat. Para perompak di perairan Jepara banyak yang beralih menjadi perampok, mereka merampok mangsanya dalam perjalanan di tengah hutan. Perjalanan dagang melalui laut menjadi aman. Benteng itu akhirnya ditinggalkan begitu saja hingga bertumbuh semak belukar. Jarang sekali orang berani memasuki benteng itu. Seturut penuturan warga mereka takut diganggu roh-roh penghuni benteng itu.
Masa Penjajahan Jepang
Pada waktu Jepang metampakkan kakinya di bumi Nusantara, benteng ini kembali digunakan. Jepang memanfaatkannya sebagai tempat pengintai laut. Dengan tenaga-tenaga kerja paksa yang diambil dari desa-desa sekitar, semak belukar itu dibersihkannya, jalan menuju puncak bukit diperlebar. Di kaki bukit menghadap ke laut dibangun tembok-tembok pengintai yang dilengkapi meriam-meriam kecil. Menara yang sudah hancur dibangun kembali dan dibuat lebih tinggi. Bekas bangunan rumah yang berada di tengah benteng juga dibangun lagi sebagai tempat tinggal pengintai. Menurut penuturan bekas para pekerja paksa Jepang (Romusha), di bawah menara dibuatkan lorong bawah tanah yang tembus ke pantai di kaki bukit. Lorong ini dimaksudkan untuk mempercepat petugas yang kerja di benteng hendak turun ke pantai. Demikianlah Benteng Portugis dimanfaatkan oleh Jepang sampai akhirnya mereka kalah dalam Perang Dunia II dan harus angkat kaki dari bumi Nusantara ini. setelah Indonesia mengecap kemerdekaan tempat ini menjadi tempat rekreasi. Melihat pengunjung makin banyak, Pemerintah Daerah Kabupaten Jepara pun menata tempat ini sehingga semakin menarik dikunjungi.
Fisik Bangunan
Benteng ini sekarang hanya berupa reruntuhan tembok berbentuk persegi empat yang terletak di atas bukit tepat di seberang selatan Pulau Mandalika. Di dalam tembok hanya berupa lahan kosong yang ditumbuhi beberapa pohon yang sengaja dibiarkan untuk tempat berteduh pengunjung. Di area dalam sebelah utara terdapat satu bangunan yang juga digunakan sebagai temat berteduh pengunjung. Selain itu terdapat beberapa replika meriam yang ditempatkan di sisi utara dan timur benteng yang langsung berbatasan dengan laut lepas.
Benteng Portugis dibangun diatas sebuah bukit yang menjorok ke arah laut (tanjung) yang diapit oleh dua teluk disebelah barat dan timur. Tebing bukit sisi barat, dan utara merupakan tebing yang terjal dengan beberapa singkapan batuan padas. Sedangkan sisi timur agak landai dan jalan masuk ke benteng melalui tebing bukit sisi selatan yang secara morfologinya tidak terlalu terjal. Secara geologi bukit tersebut merupakan bukit padas dengan lapisan tanah permukaan yang tipis berkisar 20 hingga 30 cm yang merupakan hasil pelapukan batuan padas tersebut.
Benteng Portugis dibangun pada bagian puncak bukit sisi utara. Benteng ini sekarang hanya tinggal pagarnya yang terbuat dari batu padas yang disemen (semen ini masih perlu diteliti campurannya, apakah semen sekarang atau semen dahulu). Benteng tersebut memiliki 3 buah pintu yang terdiri dari satu pintu utama di sisi selatan benteng, satu pintu di sisi barat dan satu pintu di sisi utara. Pada benteng sisi utara terdapat 3 buah lubang berbentuk huruf u yang dimungkinkan merupakan tempat meletakkan meriam dengan arah hadap ke laut. Di tengah-tengah benteng terdapat struktur berbentuk persegi empat yang terbuat dari tumpukan fragmen batu padas. Diatas struktur ini pada waktu kini telah dibangun jalan setapak dari paving blok. Di dalam benteng pojok barat laut telah dibangun sebuah gardu pandang yang berbentuk segi delapan. Di belakang lobang berbentuk U pada dinding benteng sekarang dibangun diorama meriam kecil menghadap ke arah laut.
Disekeliling benteng telah dibangun jalan setapak dari pavingblok yang saling berhubungan dan kesemuanya mengarah ke pantai di utara dan timur bukit sebagai jalan turun atau naik pengunjung baik dari arah pantai menuju ke benteng maupun sebaliknya. Pada halaman dalam benteng pernah dibangun beberapa permainan anak-anak tetapi oleh manajer yang sekarang permainan ini telah dilepas dan dipindah di areal dekat loket karcis tanda masuk. Bangunan baru yang ada adalah sebuah gardu pandang yang dibangun halaman dalam benteng pojok barat laut.
Dibawah bukit sisi barat dan ditepi pantai terdapat bangunan yang mirip dengan Benteng Portugis yang berada di puncak bukit. Bangunan ini dibangun menempel pada tebing bukit yang mirip dengan sebuah goa. Goa disini bukan berarti sebuah goa horizontal maupun goa vertikal yang dalam tetapi terbentuk dari adanya patahan pada lapisan batuan padas sehingga membentuk sebuah rongga. Karena membentuk sebuah rongga maka beberapa warga menyebutnya sebagai goa.
Bangunan ini memiliki tiga buah tembok dengan tebing bukit sebagai tembok keempatnya. Bangunan ini tidak diketahui apakah memiliki atap yang permanent atau tidak. Bangunan ini menghadap ke barat (pantai sebelah barat) dengan pintu utama berada di sisi barat dan terletak di ujung utara tembok bangunan. Tinggi tembok bangunan sisi utara pada ujung barat adalah ± 160 Cm dan ujung timur yang menempel pada bukit memiliki ketinggian ± 200 Cm. Tembok sisi barat memiliki tinggi ± 200 Cm, sedangkan tembok sisi selatan ketinggiannya sama dengan tembok sisi utara. Pada tembok sisi utara dan sisi selatan terdapat beberapa lobang dengan diameter ± 25 Cm dengan interval jarak antar lobang ± 60 Cm dan jarak tinggi dari tanah adalah ± 160 Cm.
